Benzena dan Turunannya

BENZENA DAN TURUNANNYA

A.Struktur Benzena

Struktur benzena pertama kali diperkenalkan oleh Kekule pada tahun 1865. Menurutnya, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara melingkar membentuk segi enam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120 derajat. Ikatan antara karbon adalah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang seling.

Benzena termasuk senyawa aromatik dan memiliki rumus molekul C₆H₆. Rumus molekul benzena memperlihatkan sifat ketakjenuhan dengan adanya ikatan rangkap. Tetapi ketika dilakukan uji bromin benzena tidak memperlihatkan sifat ketakjenuhan karena benzena tidak melunturkan warna dari air bromin.

Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua karbon-karbon pada benzena tidak terlokalisasi pada karbon tertentu melainkan dapat berpindah-pindah. Gejala ini disebut resonansi. Adanya resonansi pada benzena ini menyebabkan ikatan pada benzena menjadi stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air brom. 

B.Resonansi 

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Struktur Resonansi Benzena:

Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi elektron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal. Delokalisasi elektron yang terjadi pada benzena pada struktur resonansi adalah sebagai berikut:

Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya. Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena, sehingga benzena lebih sering digambarkan sebagai berikut:

Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.

Hal yang harus diperhatikan adalah, bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata dari suatu senyawa, tetapi merupakan struktur khayalan. Sedangkan struktur nyatanya merupakan gabungan dari semua struktur resonansinya.

Hal ini pun berlaku dalam struktur resonansi benzena. Teori resonansi dapat menerangkan mengapa benzena sukar diadisi. Sebab, ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzena terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia, sehingga tidak mudah diganggu. Oleh karena itulah reaksi yang umum pada benzena adalah reaksi substitusi terhadap atom H tanpa mengganggu cincin karbonnya.

 

C. Sifat Fisik

Sifat fisik benzena yaitu:

1.      Zat cair tidak berwarna

2.      Memiliki bau yang khas

3.      Mudah menguap

4.      Tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau non polar, seperti eter dan tetraklorometana

5.      Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius

6.      Titik didih : 80,1derajat Celsius

7.      Densitas : 0,88

D. Sifat Kimia

1.      Bersifat kasinogenik (racun)

2.      Merupakan senyawa nonpolar

3.      Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

4.      Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

E. Reaksi-reaksi pada Benzena

Benzena merupakan senyawa yang kaya akan elektron, sehingga jenis pereaksi yang akan menyerang cincin benzena adalah pereaksi yang suka elektron. Pereaksi seperti ini disebut elektrofil. Contohnya adalah golongan halogen dan H₂SO₄.

1.      Halogenasi

Halogenasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh golongan halogen seperti F, Cl, Br, I. Pada reaksi ini atom H digantikan oleh atom dari golongan halogen dengan bantuan katalis besi (III) halida. Jika halogennya Cl₂, maka katalis yang digunakan adalah FeCl₃. Contoh:

2.      Nitrasi

Nitrasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus nitro. Reaksi ini terjadi dengan mereaksikan benzena dengan asam nitrat (HNO₃) pekat dengan bantuan H₂SO₄ sebagai katalis. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

3.      Sulfonasi

Sulfonasi merupakan reaksi substitusi atom H pada benzena oleh gugus sulfonat. Reaksi ini terjadi apabila benzena dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai pereaksi.

4.      Alkilasi–Friedel Craft

Alkilbenzena dapat terbentuk jika benzena direaksikan dengan alkil halida dengan katalis alumunium klorida (AlCl₃).

F. Senyawa Turunan Benzena

Kemudahan benzena mengalami reaksi substitusi elektrofilik menyebabkan benzena memiliki banyak senyawa turunan. Semua senyawa karbon yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai turunan benzena. Berikut ini beberapa turunan benzena yang umum: 

Toluena 

Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).

Stirena 

Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan polimer sintetik polistirena melalui proses polimerisasi. Polistirena banyak digunakan untuk membuat insolator listrik, boneka, sol sepatu serta piring dan cangkir.

Anilina 

Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida. 

Garam diazonium selanjutnya diubah menjadi berbagai macam zat warna. Salah satu contohnya adalah Red No.2 yang memiliki struktur sebagai berikut: 

Red No.2 dulunya digunakan seabagai pewarna minuman, tetapi ternyata bersifat sebagai mutagen. Oleh karena itu, sekarang Red No.2 digunakan sebagai pewarna wol dan sutera.

Fenol  

Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan. 

Benzaldehida 

Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis). 

Asam Benzoat dan Turunannya

Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah: 

• Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
  
•  Natrium benzoat yang biasa ggunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.
  
• Metil salisilat adalah komponen utama obat gosok atau minyak angin. 
  
• Asam tereftalat merupakan bahan serat sintetik polyester.
  
• Parasetamol (asetaminofen) memiliki fungsi yang sama dengan aspirin tetapi lebih aman bagi lambung. Hampir semua obat yang beredar dipasaran menggunakan zat aktif parasetamol. Penggunaan parasetamol yang berlebihan dapat menimbulkan gangguan ginjal dan hati.
  

Selain senyawa-senyawa di atas, masih banyak lagi senyawa turunan benzena yang terdapat di sekitar kita baik itu dengan satu substituen yang terikat pada cincin benzena, ataupun dua substituen atau lebih.

 G. Tatanama Senyawa Turunan Benzena

Semua senyawa yang mengandung cincin benzena digolongkan sebagai senyawa turunan benzena. Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik, ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran. Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. 

Menurut IUPAC, benzena dengan satu substituen diberi nama seperti pada senyawa alifatik, sebagai gugus induknya adalah benzena. Contoh :

Benzena dengan gugus alkil sebagai substituen, diklasifikasikan sebagai golongan arena. Penataan nama arena dibagi ke dalam dua golongan berdasarkan panjang rantai alkil. Jika gugus alkil berukuran kecil (atom C < 6) maka gugus alkil diambil sebagai substituen dan benzena sebagai induknya. Contoh :

Jika gugus alkil berukuran besar (atom C > 6) maka benzena dinyatakan sebagai substituen dan alkil sebagai rantai induknya. Benzena sebagai substituen diberi nama fenil– (C₆H₅–, disingkat –ph). Contoh: 

Benzena dengan dua gugus substituen diberi nama dengan awalan: orto– (o–), meta– (m–), dan para– (p–). Orto– diterapkan terhadap substituen berdampingan (posisi 1 dan 2), meta– untuk posisi 1 dan 3, dan para– untuk substituen dengan posisi 1 dan 4.

Tabel 1. Beberapa Sifat Fisika dari Molekul o, m, p–hidroksimetilbenzena

Nama	Titik Beku (°C)	Titik Didih (°C)
o–hidroksimetilbenzena	31	191
m–hidroksimetilbenzena	12	203
p–hidroksimetilbenzena	35	202

Jika gugus substituen sebanyak tiga atau lebih, penataan nama menggunakan penomoran dan ditulis secara alfabet. Nomor terkecil diberikan kepada gugus fungsional (alkohol, aldehida, atau karboksilat) atau gugus dengan nomor paling kecil.

Di samping tata nama menurut IUPAC, juga terdapat beberapa nama yang sudah umum (trivial), misalnya:  

Tata nama trivial sering kali dipakai sebagai nama induk dari benzena. Penomoran untuk senyawa seperti ini dimulai dari gugus fungsional. Contoh :

•    Benzena pada umumnya dipakai sebagai induk dan gugus yang terikat disebutkan lebih dulu kemudian diikuti dengan benzena.

Contoh :

 Beberapa senyawa turunan benzena mempunyai nama khusus yang lebih lazim digunakan.

•   Untuk dua subtituen posisinya dapat diberi awalan : orto (o) untuk posisi 1 dan 2, meta (m) untuk posisi 1 dan 3 dan para (p) untuk posisi 1 dan 4. Perhatikan contoh-contoh berikut:
  
  
  

• Gugus bervalensi satu yang diturunkan dari benzena disebut fenil dan gugus yang diturunkan dari toluena disebut benzil. 

• Untuk tiga substituen atau lebih, awalan orto, meta, dan para tidak diterapkan lagi, tetapi posisi substituen yang dinyatakan dengan angka, urutan prioritas penomoran adalah sebagai berikut:              – COOH, – SO₃H, – CHO, – CN, – OH, – NH₂, – R, – NO₂, – X

• Bila cincin benzena terikat pada rantai alkana bergugus fungsi atau rantai alkana dengan 7 atom karbon atau lebih maka rantai alkana tersebut sebagai induk, sedangkan cincin benzena sebagai substituen.

H. Kegunaan Benzena dan Turunannya

Berikut ini tabel manfaat atau kegunaan dari beberapa senyawa turunan benzena:

No.	Turunan Benzena	Manfaat
1.	Toluena (metil benzena)	- bahan pembuatan asam benzoat - bahan pembuat TNT (trinitro toluena) - pelarut senyawa karbon
2.	Asam Benzoat (karboksilatbenzena)	- pengawet makanan - bahan baku pembuatan Fenol
3.	Fenol (hidroksibenzena / fenil alkohol)	- Zat antiseptik - zat disinfektan - Pembuatan pewarna - resin
4.	Trinitro Toluen (TNT)	-bahan peledak
5.	Trinitro benzena (TNB)	- bahan peledak
6.	Nitro benzena	- pewangi pada sabun - pembuatan anilin
7.	Anilin (aminobenzena / fenil amina)	- obat-obatan - bahan peledak - bahan dasar zat warna diazo
9.	Stirena	- bahan pembuatan plastik dan karet sintetis
9.	Asam salisilat	- bahan obat / zat analgesik (aspirin) - obat penyakit kulit
10.	Asam tereftalat	-bahan serat sintetik polyester
11.	Parasetamol (asetaminofen)	- obat penurun panas
12.	Benzal dehida	- zat aditif penambah aroma makanan
13.	Benzil alkohol	- bahan pelarut
14.	Halogen benzena	- digunakan pada pembuatan cat dan pembuatan insektisida.
15.	Asam benzena sulfonat	- pembuatan obat -pemanis buatan (sakarin termasuk turunan asam benzena sulfonat)

Diagram Kegunaan Benzena dan Turunannya:

 
I. Dampak Benzena

Telah disebutkan bahwa benzena memiliki sifat racun atau kasinogenik, yaitu zat yang dapat membentuk kanker dalam tubuh manusia jika kadarnya dalam tubuh manusia berlebih. Beberapa penelitian menunjukan bahwa benzena merupakan salah satu penyebab leukemia, penyakit kanker darah yang telah banyak menyebabkan kematian. 

Dampak kesehatan akibat paparan Benzena berupa depresi pada sistim saraf pusat hingga kematian. Paparan Benzena antara 50–150 ppm dapat menyebabkan sakit kepala, kelesuan, dan perasaan mengantuk. Konsentrasi Benzena yang lebih tinggi dapat menyebabkan efek yang lebih parah, termasuk vertigo dan kehilangan kesadaran. Paparan sebesar 20.000 ppm selama 5 – 10 menit bersifat fatal dan paparan sebesar 7.500 ppm dapat menyebabkan keracunan jika terhirup selama 0,5 – 1 jam. Dampak yang ringan dapat berupa euforia, sakit kepala, muntah, gaya berjalan terhuyung-huyung, dan pingsan.

Sumber: 

http://abdulkholiskimia.blogspot.com/2013/01/benzena-dan-turunannya.html 

http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/tata-nama-senyawa-benzena-dan-turunannya.html 

http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2008/Siti%20Latifah%20A_054413/BenZena.Com/9_kegunaan.htm